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            江智勇教授課題組在Nature Communications報道可見光不對稱催化研究新進展

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            近日,江智勇教授課題組在Nature子刊(自然•通訊)上發表題為“Formal Enantioconvergent Substitution of Alkyl Halides via Catalytic Asymmetric Photoredox Radical−Radical Cross−Coupling”的最新研究成果(Nat. Commun. 2018, 9, 2445.)。

            眾所周知,潛手性鹵代烴經歷經典的SN1或者SN2過程不能高立體選擇性的獲得相應光學純產物。而可見光不對稱催化是通過可見光驅動光敏催化劑至激發態後與底物發生單電子氧化還原從而完成相關自由基類型反應,反應過程中利用手性催化劑控制產物的手性中心形成。基於此,該課題組采用可見光與手性有機催化協同催化的策略成功解決這一經典難題。

            該課題組一直致力於不對稱氫鍵催研究,包括不對稱插烯反應(Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10069; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6666; Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3684)與不對稱共軛加成—質子化反應(Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1299; Chem. Sci. 2016, 7, 6060)。同時,他們發展瞭一種新型、高效的非金屬可見光催化劑DPZ(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11443; ACS Catal. 2016, 6, 3708; ACS Catal. 2016, 6, 6853)。2017年他們首次提出瞭可見光不對稱催化質子化反應用於1,2-二酮的不對稱還原(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13842),今年他們完成瞭含氮芳香雜環活化末端烯烴的自由基共軛加成—質子化反應(J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6083),構建潛在應用價值的手性含氮芳香雜環化合物。基於此並鑒於打破經典的可能性,他們通過建立自主發展的非金屬光敏劑DPZ與手性螺環膦酸(CPA)的可見光協同催化體系,完成瞭N-芳基氨基酸與α-羰基鹵代烴形式上的取代反應,高產率與高立體選擇性合成瞭α-叔碳-β-氨基羰基類以及α-季碳-β-氨基羰基類手性化合物。這為手性β-氨基羰基類化合物的合成提供方便可行通用的方法。

            該工作的科學意義在於成功突破簡單鹵代芳烴通過經典SN1及SN2無法高立體選擇性的獲得相應光學純產物,並為β-氨基羰基類化合物的不對稱合成提供瞭新的合成途徑。

            論文第一作者為2016級博士研究生李江濤同學,江智勇教授為唯一通訊作者。研究工作受到國傢自然科學基金、河南省及河南省教育廳科技創新團隊及河南大學傑出青年培育計劃等項目的資助。

            全文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-018-04885-3.pdf。